110 身心障礙特考四等 化學工程 有機化學概要 考古題詳解

核心觀念

本題考查常見有機反應的產物判斷，包括 Claisen 重排、醇轉換為鹵化物、烯烴氧硼化、共軛羰基的 1,4-加成、Wolff–Kishner 還原、酯與 Grignard 試劑反應、Wittig 烯化、溴對烯烴的加成、酚的乙醯化，以及 Diels–Alder 反應。作答時先辨認官能基與反應條件，再判斷鍵結變化與立體化學。

解題方法與逐題產物

（一）芳香族 Claisen 重排

$180^\circ\mathrm{C}$ 使芳基烯丙基醚進行 $[3,3]$-σ 遷移，烯丙基移到原醚氧的鄰位，並形成酚。原圖中一個鄰位靠近甲氧基，另一個鄰位較不擁擠；主要產物是烯丙基移至較不擁擠的鄰位。

產物：2-烯丙基-5-甲氧基苯酚，側鏈為 $\mathrm{-CH_2CH{=}CH_2}$。

（二）醇轉為氯化物，構型反轉

$\mathrm{SOCl_2}$ 在 $\mathrm{Et_3N}$ 存在下將醇轉成氯化物，主要經由類 $S_\mathrm{N}2$ 取代，手性碳構型反轉。原圖的 $\mathrm{OH}$ 為實楔線，因此產物的 $\mathrm{Cl}$ 畫成虛楔線。

產物：原含 $\mathrm{OH}$ 的手性碳改接 $\mathrm{Cl}$，並與原 $\mathrm{OH}$ 呈相反立體方向。

（三）烯丙基側鏈的氧硼化

$\mathrm{BH_3, THF}$ 後接 $\mathrm{H_2O_2/NaOH}$，對末端烯烴進行反馬可尼可夫加成，將末端碳轉成 $\mathrm{CH_2OH}$；芳環與縮醛保護基維持不變。

產物：原側鏈 $\mathrm{Ar{-}CH_2CH{=}CH_2}$ 變為 $\mathrm{Ar{-}CH_2CH_2CH_2OH}$。

（四）共軛烯酮的 1,4-加成

$\mathrm{(CH_3)_2CuLi}$ 是有機銅試劑，對 $\alpha,\beta$-不飽和酮主要進行 1,4-共軛加成。甲基加到 $\beta$-碳，之後由 $\mathrm{EtOH}$ 質子化 $\alpha$-碳；羰基保留。

產物：3-甲基-1-四氫萘酮。新生成的手性中心在非手性環境中形成，為外消旋混合物。

（五）Wolff–Kishner 還原

$\mathrm{KOH,\ H_2N{-}NH_2}$ 加熱將酮羰基還原成亞甲基，芳環與其餘碳骨架不變。

產物：原來的 $\mathrm{Ph{-}CO{-}(CH_2)_4CH_3}$ 變為 $\mathrm{Ph{-}CH_2{-}(CH_2)_4CH_3}$，即正己基苯。

（六）酯與兩當量 Grignard 試劑

酯與兩當量 $\mathrm{CH_3MgBr}$ 反應：第一次加成後，甲氧基離去形成酮；第二次甲基加成至酮羰基，酸化後得到三級醇。原烯鍵保留。

核心觀念

二級胺與酮在酸催化下脫水，先形成亞胺鎓離子，再由羰基鄰位（α 位）去質子化，生成烯胺。反應的關鍵是形成羰基碳與 α 碳之間的雙鍵。

解題方法與反應機構

1. **活化羰基：**羰基氧接受質子，使羰基碳的親電性提高。
2. **胺進攻：**吡咯烷的氮進攻羰基碳，形成碳—氮鍵；經質子轉移後得到胺醇中間體。
3. **脫水形成亞胺鎓離子：**將羥基質子化成較好的離去基，水離去，氮的孤對電子形成碳—氮雙鍵，得到亞胺鎓離子。
4. **生成烯胺：**水或其他鹼移除環己酮 α 位的氫，該碳上的電子形成碳—碳雙鍵，同時碳—氮雙鍵電子移回氮，形成題示烯胺並再生酸。

解題技巧

判斷二級胺與酮的縮合產物時，先找出羰基碳，再確認相鄰 α 碳能否失去氫。二級胺的氮仍連有一個碳取代基，因此最後形成的是烯胺，而非亞胺。

（二）酸催化醇脫水與甲基遷移

核心觀念

核心觀念

本題考胺類的鹼性比較。鹼性取決於氮原子的孤對電子接受質子的能力：孤對電子越容易提供給 $H^+$，鹼性越強。也可比較共軛酸的 $pK_a$；共軛酸的 $pK_a$ 越高，原來的鹼越強。

解題方法

先看氮原子的孤對電子是否因共振而分散，再看氮原子所連基團的電子效應：

• 與烷基相連的胺，烷基具有給電子效應，通常使氮上的電子密度增加。
• 與芳香環相連的胺，氮的孤對電子可與芳香環共振，降低接受質子的能力。
• 吡啶的氮孤對電子不參與芳香性，但氮位於 $sp^2$ 雜化環境，鹼性仍低於一般脂肪胺。

圖中 IV 為環戊胺，屬脂肪族一級胺；其共軛酸 $pK_a$ 約為 10，明顯高於吡啶及苯胺類。因此 IV 的鹼性最強。

選項分析

核心觀念

孤對電子是價電子中未參與成鍵的電子對。判斷各分子是否有孤對電子，可先辨認原子種類與成鍵數：中性氮通常有一對孤對電子；中性氧通常有兩對；鹵素通常有三對。硼在三乙基硼中形成三個單鍵，價電子用於成鍵，硼原子沒有孤對電子。

解題方法

逐一檢視各選項中含有的雜原子，判斷其價電子如何分配：

• 氮有 5 個價電子，形成 3 個單鍵後，仍有 2 個電子形成一對孤對電子。
• 氧有 6 個價電子，形成 2 個單鍵後，仍有 4 個電子形成兩對孤對電子。
• 氯有 7 個價電子，形成 1 個單鍵後，仍有 6 個電子形成三對孤對電子。
• 硼有 3 個價電子，形成 3 個單鍵後，沒有剩餘電子形成孤對電子。

選項分析

核心觀念

醚的結構為 $R-O-R'$，且分子式為 $\mathrm{C_6H_{12}O}$，表示分子中有一個氧原子、沒有雙鍵或環，碳骨架為飽和開鏈。手性中心通常是連接四種不同基團的四面體碳原子；若分子沒有手性中心，也沒有其他手性來源，便屬非手性。

解題方法

將醚兩側的碳數分配成總和為 6 的兩組。由於交換氧兩側不會形成不同的醚，無序分配只有：

• $1+5$：甲基與戊基，共有 8 種戊基連接方式。
• $2+4$：乙基與丁基，共有 4 種丁基連接方式。
• $3+3$：丙基與丙基，共有正丙基、異丙基兩種組合。

逐一檢查各種連接方式是否含有連接四種不同基團的碳：

核心觀念

胺依氮原子直接連接的碳基數目分類：

• 一級胺：氮連接 $1$ 個碳基，另帶 $2$ 個氫，形式為 $\mathrm{RNH_2}$。
• 二級胺：氮連接 $2$ 個碳基，另帶 $1$ 個氫，形式為 $\mathrm{R_2NH}$。
• 三級胺：氮連接 $3$ 個碳基，不帶氫，形式為 $\mathrm{R_3N}$。

分類時看的是直接連在氮上的碳基數目，不是整個分子有幾個碳，也不是胺基所在碳原子的級數。

解題方法

逐一檢查每個結構中氮原子連接幾個碳基：

• I：氮連接 $\mathrm{(CH_3)_3C{-}}$ 與 $\mathrm{CH_3{-}}$ 兩個碳基，並帶一個氫，屬二級胺。
• II：結構為 $\mathrm{CH_3CH(NH_2)CH_2CH_3}$，氮以 $\mathrm{NH_2}$ 形式只連接一個碳基，屬一級胺。

核心觀念

$pK_a$ 用來表示酸失去質子的難易程度：

$pK_a$ 越高，酸性越弱，表示該氫越不容易解離。比較不同化合物的 $pK_a$，可看失去氫後形成的共軛鹼是否穩定：共軛鹼越穩定，原酸越強，$pK_a$ 越低。

解題方法

依各選項所指的氫解離後形成的共軛鹼，配合常見酸性強弱比較：

• 羧酸的 $\mathrm{O-H}$ 氫具酸性，解離後的羧酸根可由共振穩定。
• 水的 $\mathrm{O-H}$ 氫解離後形成氫氧根。
• 氨的 $\mathrm{N-H}$ 氫解離後形成胺基陰離子，負電荷集中在氮上，穩定性低。
• 末端炔烴的 $\mathrm{C-H}$ 氫解離後形成炔基陰離子；炔碳的 $sp$ 混成具有較高 $s$ 成分，能比其他碳負離子更穩定負電荷。

常用的水溶液近似 $pK_a$ 值為：羧酸約 $4\!-\!5$、水約 $15.7$、末端炔烴約 $25$、氨約 $38$。氨的 $pK_a$ 最高，表示它最不容易失去所指的氫。

選項分析

核心觀念

縮醛的判斷重點，是找出同一個碳原子是否同時連接兩個 $-OR$ 基。這兩個氧可以來自環內的醚氧，也可以是一個環內氧加上一個 $-OR$ 取代基。

若該碳同時連接一個 $-OH$ 與一個 $-OR$，則屬於半縮醛，不是縮醛。酮衍生、同一碳連接兩個 $-OR$ 的結構也稱為縮酮；本題將縮酮納入縮醛類判斷。

解題方法

逐一檢查各結構中可能的縮醛碳，並計算它連接幾個氧：

• 連接兩個 $-OR$：屬於縮醛類。
• 連接一個 $-OH$ 和一個 $-OR$：屬於半縮醛。
• 只連接一個 $-OR$：不屬於縮醛。

選項分析

• I：不是縮醛。 帶有兩個甲基的碳只連接一個環內氧，另一個相鄰原子是碳，因此沒有同時連接兩個 $-OR$。
• **II：不是縮醛。

核心觀念

氫化反應會消耗氫氣，並放出熱量。一般而言，氫化後生成物相同時，反應物越不穩定，氫化放出的熱量越多；可用氫化熱比較反應物的相對穩定性。

本題各選項都氫化生成甲基環己烷，但起始物所含的碳碳雙鍵數不同：A、C 各有兩個雙鍵，B 有一個雙鍵，D 是具有三個 π 鍵的芳香環。

解題方法

依官方答案採用的命題判準，先比較各起始物的 π 鍵數。每個碳碳雙鍵氫化時會消耗一分子氫氣並放熱；D 的芳香環有三個 π 鍵，完整氫化需加入三分子氫氣，因此按「氫化的 π 鍵數越多，總放熱越多」的判斷，選 D。

選項分析

• **(A) 錯誤：**起始物有兩個碳碳雙鍵，完全氫化需加入兩分子氫氣；依官方答案採用的雙鍵數判準，總放熱少於 D。
• **(B) 錯誤：**起始物只有一個碳碳雙鍵，完全氫化只需加入一分子氫氣，放熱量少於其餘多重不飽和的選項。

核心觀念

本題比較含氮化合物的鹼性，也就是氮原子接受質子的能力。判斷時要看氮原子的孤電子對是否容易提供給質子；孤電子對若參與芳香性共軛，提供給質子的能力會降低。

圖中三者分別為：

• A：吡咯（pyrrole），含有 NH 的五員芳香環。
• B：吡咯啶（pyrrolidine），飽和五員環二級胺。
• C：吡啶（pyridine），含氮六員芳香環。

解題方法

比較三者氮原子孤電子對的可用程度：

1. A（吡咯）最弱鹼：氮的孤電子對參與環的芳香性共軛，形成芳香六電子系統。若氮接受質子，孤電子對便不再參與該系統，會破壞芳香穩定性，因此吡咯不易接受質子。
2. C（吡啶）鹼性居中：氮的孤電子對位於芳香環的平面內，沒有參與芳香性 π 電子系統，仍可接受質子；但芳香環的含氮結構使其鹼性低於一般脂肪族胺。

核心觀念

本題考熱的 β-酮酸脫羧反應。β-酮酸受熱時，羧基以二氧化碳形式脫去，生成酮。通式為：

解題方法

圖中反應物是 $\mathrm{CH_3COCH(CH_3)COOH}$，屬於 β-酮酸：酮基與羧基之間隔著一個 α-碳。

加熱後，羧基脫去形成 $\mathrm{CO_2}$；原本連接羧基的 α-碳再接上一個氫，產物為：

核心觀念

苯的硝化反應屬於親電子芳香取代反應。反應中，苯環的 $\pi$ 電子進攻親電子劑；在 $\mathrm{HNO_3/H_2SO_4}$ 混酸中，主要親電子劑是硝鎓離子 $\mathrm{NO_2^+}$。

解題方法

硫酸提供強酸性環境，使硝酸經質子化與脫水形成硝鎓離子：

硝鎓離子中的氮缺電子，能接受苯環 $\pi$ 電子的進攻，因而引發芳香取代反應。圖中 II 畫的是 $\mathrm{O=N=O}$ 且整體帶正電，正是 $\mathrm{NO_2^+}$。

選項分析

核心觀念

本題考的是 $\mathrm{AlCl_3}$ 促進的分子內傅–克醯化反應（intramolecular Friedel–Crafts acylation）。醯氯與 $\mathrm{AlCl_3}$ 作用後形成具親電子性的醯鎓離子；芳香環進行親電子芳香取代，形成新的碳—碳鍵並恢復芳香性。

解題方法

原料可辨認為 $\mathrm{PhCOCH_2CH_2COCl}$：分子一端是連在苯環上的酮羰基，另一端是醯氯。先看醯氯端：它與 $\mathrm{AlCl_3}$ 作用後成為醯化親電子體，接著由苯環鄰位進行分子內攻擊。

從苯環連接側鏈的碳算起，新鍵連到鄰位後，閉合成含六個原子的環。反應中醯氯的氯離去，芳香性恢復；

核心觀念

本題考的是 Dieckmann 縮合，也就是分子內的 Claisen 縮合。二酯在乙醇鈉作用下，酯基 α 位的氫被移除，形成碳負離子後攻擊另一端的酯羰基，關環並脫去乙氧基，生成環狀 β-酮酯；酸化後得到中性產物。

解題方法

先數兩個酯羰基之間的碳鏈。圖中有五個亞甲基，分子內縮合後，環中包含這五個碳及受攻擊的酯羰基碳，因此形成六員環。

反應時，一端酯基 α 位的碳負離子攻擊另一端酯基的羰基碳，形成新的碳碳鍵並排出乙氧基。產物保留另一端的乙氧羰基，並在環上形成酮基，因此是六員環 β-酮酯，即結構 I。

選項分析

核心觀念

本題考烯烴與氫鹵酸的親電加成。依馬可尼可夫規則，氫加到原本帶氫較多的烯碳，使較穩定的碳正離子形成在取代度較高的烯碳；之後氯離子進攻碳正離子，生成氯化烷。

解題方法

起始物的雙鍵位於右側環中，連接環稠合碳與其相鄰碳。氫加到相鄰的非稠合烯碳後，正電荷留在較高取代度的稠合碳；氯離子再與該碳結合。因此產物的氯必須接在稠合位置，且雙鍵消失。符合這項判斷的是 B。

選項分析

核心觀念

本題考烯烴的氫硼氧化反應：先以 $\mathrm{B_2H_6}$ 進行氫硼化，再以 $\mathrm{H_2O_2,\ NaOH}$ 氧化。反應結果是烯烴的雙鍵轉為醇，且遵守兩個判斷原則：

• 反馬可尼可夫加成：$-\mathrm{OH}$ 最後接到雙鍵中取代較少的碳。
• 同面加成：氫與硼先從雙鍵同一面加成；氧化時硼被羥基取代，產物保留該位置關係。

解題方法

依原卷結構，起始烯烴可寫成 $\mathrm{(CH_3)_2C{=}CHCH_3}$。雙鍵左側的碳連著兩個甲基，取代程度較高；右側碳連著一個甲基與一個氫，取代程度較低。

氫硼化時，硼加到取代較少的右側碳，氫加到左側碳。氧化後，硼的位置轉成 $-\mathrm{OH}$，因此主要產物為 $\mathrm{CH_3CH(OH)CH(CH_3)CH_3}$，即 *3-甲基-2-丁醇

核心觀念

本題考查 Wittig 反應：醛或酮與磷葉立德反應，將羰基中的氧原子換成葉立德所帶的碳，形成碳碳雙鍵。

本題起始物是環己酮；產物是在原羰基碳位置形成環外雙鍵的亞甲基環己烷。要達成這種轉換，需使用帶有 $\mathrm{CH_2}$ 的磷葉立德 $\mathrm{Ph_3P{=}CH_2}$。

解題方法

先比較反應物與產物：起始物的羰基 $\mathrm{C{=}O}$ 消失，原羰基碳改與一個末端 $\mathrm{CH_2}$ 形成 $\mathrm{C{=}CH_2}$。這是酮的 Wittig 亞甲基化反應：

因此選項中能提供 $\mathrm{CH_2}$ 並把羰基轉成碳碳雙鍵的是 $\mathrm{Ph_3P{=}CH_2}$。

選項分析

• (A) $\mathrm{CH_3MgBr}$，再加入 $\mathrm{H_3O^+}$：錯誤。 $\mathrm{CH_3MgBr}$ 是甲基格林納試劑，會對環己酮的羰基碳進行親核加成。

核心觀念

組成異構物（constitutional isomers）必須具有相同分子式，但原子的連接方式不同。判斷時先數各結構中的碳、氫、氧原子，再比較分子式；只比較官能基或外觀不足以判定。

解題方法

依圖辨認各結構，並以環、雙鍵計算不飽和度：

• I：含 4 個碳、2 個氧的飽和環狀醚，分子式為 $\mathrm{C_4H_8O_2}$。
• II：環戊醇，含 5 個碳、1 個氧；一個環使氫數比相應的開鏈飽和醇少 2，分子式為 $\mathrm{C_5H_{10}O}$。
• III：含 5 員含氧環，並有兩個甲基取代；共 6 個碳，分子式為 $\mathrm{C_6H_{12}O}$。
• IV：含 5 個碳的烯醚，具有一個碳碳雙鍵；分子式為 $\mathrm{C_5H_{10}O}$。
• V：含 4 個碳、2 個羥基的結構，分子式為 $\mathrm{C_4H_{10}O_2}$。

核心觀念

本題考 Cahn–Ingold–Prelog（CIP）優先序規則：先比較各基團與立體中心直接相連的原子，原子序較大者優先；若直接相連原子相同，就逐層比較下一層原子，並依原子序由大到小排列。雙鍵需視為與重複原子相連。

解題方法

先看各基團直接連到立體中心的原子：

• I：$\mathrm{-OCH_3}$，直接相連原子是 O。
• II：$\mathrm{-C(=O)OH}$，直接相連原子是 C。
• III：$\mathrm{-C(=O)H}$，直接相連原子是 C。
• IV：$\mathrm{-OCH_2CH_3}$，直接相連原子是 O。

因為 O 的原子序為 8、C 的原子序為 6，故含氧基團 I、IV 都優先於含碳基團 II、III。

再分別比較直接相連原子相同的基團：

1. **比較 IV 與 I：**兩者直接相連原子都是 O。接著看這個 O 所連接的原子：

• IV 的 O 連接 $\mathrm{CH_2CH_3}$，下一層原子為 $[\mathrm{C,H,H}]$。
• I 的 O 連接 $\mathrm{CH_3}$，下一層原子為 $[\mathrm{H,H,H}]$。

逐項比較時，C 的原子序大於 H，因此 $\mathrm{IV>I}$。

核心觀念

本題考查 $R/S$ 組態判定及 Cahn–Ingold–Prelog（CIP）優先序規則：

1. 先依原子序排列四個取代基的優先序，原子序較大者優先。
2. 若第一個直接相連的原子相同，逐層比較其相連原子；雙鍵依重複鍵結原則視為連接兩個相同原子。
3. 將最低優先序的取代基轉到背向觀察者的位置，再看 $1 \to 2 \to 3$ 的方向：順時針為 $R$，逆時針為 $S$。

解題方法

圖中有兩個立體中心，分別是 2 號碳與 3 號碳。實心楔線表示取代基朝向觀察者；未畫出的氫位於背向觀察者的一側。

• **2 號碳：**直接相連的原子為 $N$、$C$、$C$、$H$，因此 $NH_2$ 優先序最高，$H$ 最低。比較另外兩個碳所連接的原子：
• $CO_2H$ 的羧基碳，依雙鍵重複鍵結原則，視為連接 $O,O,O$。
• 3 號碳連接 $O,C,H$。

因為 $O,O,O$ 的優先序高於 $O,C,H$，所以 2 號碳的優先序為： $NH_2\ (1) > CO_2H\ (2) > 3號碳方向\ (3) > H\ (4)$

核心觀念

不飽和度（index of hydrogen deficiency，IHD）表示分子相較於相同碳數的飽和、開鏈化合物，少了多少對氫原子。每一個環或一個雙鍵各計 $1$，每一個三鍵計 $2$。

含碳、氫、氮、鹵素的分子可用下式計算：

其中 $C$、$H$、$N$、$X$ 分別為碳、氫、氮及鹵素原子數；氧不影響計算。氯屬於鹵素，應計入 $X$。

解題方法

題目分子式為 $\mathrm{C_7H_5Cl_2NO}$，代入 $C=7$、$H=5$、$N=1$、$X=2$：

核心觀念

圖中兩個化合物分別是環戊酮與四氫呋喃。本題比較它們的氫核磁共振（$^1$H-NMR）訊號特徵：訊號數量、分裂型態、積分比值與化學位移。

解題方法

兩個分子都有對稱性，可各分成兩組等效的亞甲基氫：

• 環戊酮：羰基兩側的 $\alpha$-CH$_2$ 共 $4$ 個氫；另有 $\beta$-CH$_2$ 共 $4$ 個氫。
• 四氫呋喃：與氧相連的 $\alpha$-CH$_2$ 共 $4$ 個氫；其餘 $\beta$-CH$_2$ 共 $4$ 個氫。

因此兩者都是兩組氫訊號，積分比皆為 $4:4=1:1$。兩者的亞甲基氫也都與鄰近亞甲基氫偶合，訊號可呈相近的分裂型態，不能靠分裂型態作為可靠區別。

真正明顯的差異是化學位移：四氫呋喃中，與氧相連的 $\alpha$-CH$_2$ 氫受到氧原子的去屏蔽效應，通常出現在較低場，約 $\delta 3.5$–$4.0$ ppm

核心觀念

溶劑分解（solvolysis）是溶劑分子參與取代反應；在乙醇—水這類極性質子溶劑中，通常以 $S_\mathrm{N}1$ 反應為主要判斷模型。速率決定步驟是碳—鹵鍵解離、形成碳正離子，因此速率主要受兩項因素影響：

1. 碳正離子穩定度：三級碳正離子比二級碳正離子穩定，較容易形成。
2. 離去基能力：$I^-$ 比 $Cl^-$ 更容易離去，因此碘代物通常比相同級數的氯代物更快反應。

解題方法

先看鹵素連接的碳是幾級，再比較鹵素的離去能力。圖中 A、C 的鹵素連在三級碳上；B、D 的鹵素連在二級碳上。A、B 為碘代物，C、D 為氯代物。

核心觀念

$\mathrm{^1H}$-NMR 可用三項資訊判斷結構：訊號數目反映不同氫的化學環境；積分面積反映各類氫的相對數目；化學位移則協助辨認官能基附近的氫。對稱性高的分子，等效氫會產生相同訊號。

解題方法

圖中的訊號與積分可分成四組：

• 約 $\delta 7.0$ 與 $\delta 6.6$：兩組芳香環氫，積分各約 $2\mathrm{H}$，合計 $4\mathrm{H}$。
• 約 $\delta 3.5$：胺基的 $\mathrm{NH_2}$，約 $2\mathrm{H}$。
• 約 $\delta 2.2$：連在芳香環上的甲基，約 $3\mathrm{H}$。

因此，分子應有 $4$ 個芳香環氫、$2$ 個胺基氫及 $3$ 個甲基氫。兩組芳香環訊號各代表 $2\mathrm{H}$，顯示芳香環上存在對稱等效的氫對，符合對位取代的對甲苯胺。

選項分析

核心觀念

本題考質譜中的同位素峰型。含有不同穩定同位素的元素，會使分子離子峰旁出現相差 $2$ 質量單位的 $M+2$ 峰；兩峰的相對強度可用來辨認元素。

解題方法

圖中高質量區可見 $m/z=136$ 與 $m/z=138$ 兩個相鄰峰，強度近乎相等。這是溴的典型同位素特徵：天然溴主要由 $^{79}\mathrm{Br}$ 與 $^{81}\mathrm{Br}$ 組成，豐度約為 $1:1$，因此含一個溴原子的分子通常出現強度近似相等的 $M$ 與 $M+2$ 峰。

選項分析

• (A) 氟：錯。 氟的天然同位素幾乎只有 $^{19}\mathrm{F}$，不會呈現等強度的 $M$ 與 $M+2$ 峰。
• **(B) 氯：錯。

核心觀念

本題考聚合反應的分類。依單體加入聚合鏈的方式，聚合可概分為：

• 鏈鎖成長型聚合（chain-growth polymerization）：活性中心引發單體連續加到成長中的聚合鏈上，常見單體具有碳碳雙鍵，反應類型包括自由基、陽離子、陰離子及配位聚合。
• 逐步成長型聚合（step-growth polymerization）：單體或低聚物上的官能基彼此反應，分子逐步連接成長；常見例子是聚醯胺與聚酯。

解題方法

逐一判斷四種聚合物的典型製備方式：

1. 尼龍通常由二胺與二酸（或其衍生物）進行縮合聚合，屬逐步成長型。
2. HDPE 由乙烯的碳碳雙鍵開鏈聚合而成，屬鏈鎖成長型。
3. 特夫綸（Teflon，PTFE）由四氟乙烯的碳碳雙鍵聚合而成，屬鏈鎖成長型。
4. PET 由含羥基與羧基（或其衍生物）的單體經縮合反應製成，屬逐步成長型。

核心觀念

葡萄糖在水溶液中主要以環狀半縮醛存在，並在 α-D-吡喃葡萄糖與β-D-吡喃葡萄糖之間互相轉換，這稱為變旋作用（mutarotation）。兩種異構物的差別在異頭碳（C1）上的羥基方向；水溶液中的葡萄糖因此不是固定為單一異頭物。

「D」表示分子構型的相對系列；「右旋」表示實測旋光方向為正。兩者是不同概念，而 D-葡萄糖的水溶液呈右旋。

解題方法

觀察各選項是否符合「游離葡萄糖在水中以環狀形式存在，且異頭碳可在 α、β 形式間轉換」。選項（A）的異頭碳羥基以波浪鍵表示立體方向未固定，能表達 α、β 異頭物的混合；這符合葡萄糖水溶液的實際狀態。

選項分析