109 高普考普通考試 食品衛生檢驗 食品化學概要 考古題詳解
第 一 題20 分
何謂「結合水（bound water）」？食品中的結合水根據其結合的強度可分為那幾種類型？
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核心觀念
本題考查食品中水分的狀態與分類。食品中的水依與食品成分結合的程度，可概分為結合水與自由水。結合水是受食品中的蛋白質、醣類、鹽類等成分吸引或束縛的水，活動性低，不易流動或被微生物利用，也較不容易在一般條件下凍結或蒸發。
解題方法
回答時先界定結合水，再依結合強度由強至弱列出類型。常見分類有三類：
- 化學結合水：與食品成分以化學鍵結合，結合最強，通常不易移除。
- 物理化學結合水：藉由氫鍵、離子作用等與食品成分結合，結合強度次於化學結合水。
第 二 題20 分
請說明由「葡萄糖（glucose）」生成「葡萄糖酸（gluconic acid）」、「葡萄糖醛酸（glucuronic acid）」及「山梨糖醇（sorbitol）」的化學反應。
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核心觀念
本題考查葡萄糖分子中兩端官能基的反應：葡萄糖是醛己糖，開鏈結構的一端有醛基（C1），另一端有伯醇基（C6）。氧化不同位置，會生成不同種類的糖酸；還原醛基則生成糖醇。
解題方法
先辨認反應位置，再判斷官能基的變化：
1. 葡萄糖生成葡萄糖酸：氧化 C1 醛基
將葡萄糖開鏈結構中的 C1 醛基氧化成羧基，C6 伯醇基保持不變，生成葡萄糖酸（gluconic acid），屬於醛糖酸（aldonic acid）。
常見氧化劑包括溴水；在適當條件下，也可用較溫和的氧化方式選擇性氧化醛基。
2. 葡萄糖生成葡萄糖醛酸：氧化 C6 伯醇基
將葡萄糖 C6 末端的伯醇基氧化成羧基，C1 醛基保留，生成葡萄糖醛酸（glucuronic acid），屬於糖醛酸（uronic acid）。生物體內可由 UDP-葡萄糖經酵素氧化生成 UDP-葡萄糖醛酸，再形成葡萄糖醛酸。
第 三 題20 分
牛乳中含有那些種的蛋白質？各有何特性與功能？
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核心觀念
牛乳蛋白質可依在乳中的存在型態分為酪蛋白與乳清蛋白，約占總乳蛋白質的 80% 與 20%。酪蛋白以膠體微粒存在，是牛乳凝固與製乳酪的主要蛋白質；乳清蛋白則主要留在酪蛋白凝固後的乳清中，受熱時較容易變性。
解題方法
作答時先依「是否形成酪蛋白膠體」分成兩大類，再列出主要蛋白質及其特性、功能。需區分牛乳在胃中或製乳酪時的凝乳作用，與乳清蛋白的受熱變性，避免將兩類蛋白質混為一談。
各類蛋白質的特性與功能
一、酪蛋白（casein）
酪蛋白約占牛乳總蛋白質的 80%，主要包括 αs1-、αs2-、β-及 κ-酪蛋白。酪蛋白與鈣、磷形成酪蛋白膠束，使其以膠體狀態分散於乳中。
- 特性：耐熱性較高；在酸化至等電點附近（約 pH 4.6）或受凝乳酵素作用時，膠束穩定性下降而凝聚。
- 功能：提供胺基酸與磷、鈣等營養；形成乳酪凝乳，是乳酪製造及牛乳凝固的重要基礎。κ-酪蛋白位於膠束表面，有助維持膠束穩定。
二、乳清蛋白（whey proteins）
乳清蛋白約占牛乳總蛋白質的 20%，主要包括 β-乳球蛋白（β-lactoglobulin）、α-乳白蛋白（α-lactalbumin），另有血清白蛋白、免疫
第 四 題20 分
「脂質（lipid）」類物質通常具有那些特徵？「單純脂質（simple lipid）」、「複合脂質（conjugated lipid）」與「衍生脂質（derived lipid）」有何不同？
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核心觀念
本題考查脂質的共同理化特徵，以及傳統依組成與水解產物所作的分類。脂質不是單一化學結構的一類物質，而是多種化合物的總稱；常見共同特徵為：
- 多數不溶或難溶於水，易溶於乙醚、氯仿、石油醚等非極性有機溶劑。
- 多數分子含有較大的疏水性烴鏈或環狀結構，因此整體偏疏水；部分脂質同時有親水基團，具有兩親性。
- 常見脂質含有脂肪酸，或可由脂肪酸衍生；但並非所有脂質都含脂肪酸，也不是所有脂質都能皂化。
- 在食品中，脂質可提供能量、構成細胞膜，並影響食品的風味、質地與加工特性。
傳統分類著重於脂質的組成，以及水解後可得到哪些成分：
| 類別 | 判別重點 | 代表物 |
|---|---|---|
| 單純脂質 | 脂肪酸與醇形成的酯，水解主要產生脂肪酸與醇 | 三酸甘油酯、蠟 |
| 複合脂質 | 除脂肪酸與醇外，還含磷酸、醣、含氮基團等額外成分 | 磷脂、醣脂、脂蛋白 |
| 衍生脂質 | 單純或複合脂質水解、分解後產生的物質，或具有脂質性質的相關化合物 | 脂肪酸、甘油、固醇 |
解題方法
第 五 題20 分
請說明「肌紅蛋白（myoglobin, Mb）」、「氧合肌紅蛋白（oxymyoglobin, MbO）」及「變性肌紅蛋白（metmyoglobin, MetMb）」三者之間的關係。
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核心觀念
本題考查肌紅蛋白的血基質鐵氧化態、氧氣結合狀態與肉色之間的關係。肌紅蛋白是肌肉中的含鐵色素蛋白；其血基質（heme）中央的鐵可呈二價或三價，並影響氧氣能否結合及肉品呈色。
- 肌紅蛋白（Mb）：血基質鐵為二價亞鐵（Fe²⁺），未與氧結合，肉色通常呈紫紅色。
- 氧合肌紅蛋白（MbO₂）：Mb 的 Fe²⁺可逆地結合氧分子，肉色呈鮮紅色。氧氣結合本身不代表鐵被氧化成 Fe³⁺。
- 變性肌紅蛋白（MetMb）：血基質鐵由 Fe²⁺氧化為三價鐵（Fe³⁺），無法正常結合氧分子，肉色呈褐色。
解題方法
可從「鐵的氧化態 → 氧氣結合能力 → 肉色」依序說明三者的關係：
Mb 與氧氣結合形成 MbO₂，這是可逆的氧合反應，鐵仍維持 Fe²⁺。因此，MbO₂ 並非 MetMb；兩者最關鍵的差異是鐵的價態及是否能結合氧氣。